特立独行、技术高超的杀手杰克（乔治·克鲁尼 George Clooney饰）来到意大利乡下的一座田园小镇，打算执行完这次任务后金盆洗手——为女杀手组装一支专用步枪。在这相对简单平静的环境里，原本低调谨慎的杰克出乎意料的与当地居民建立了深厚的友谊。不仅如此，他还邂逅了美丽的妓女克莱拉（薇奥兰特·普拉西多 Violante Placido饰），一段浪漫的爱情由此展开。然而，这杀手生涯中的最后一次任务，却远没有想象中的简单。
卡尔·韦弗（史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰）人到中年，中年危机如约到来——妻子艾米丽（朱丽安·摩尔 Julianne Moore 饰）提出离婚，令他面对儿女不知所措。重回情场的卡尔发现自己已经脱离男欢女爱的时代了，幸而遇到泡妞高手雅各·帕尔默（瑞恩·高斯林 Ryan Gosling 饰），帮他重整行头，教他当今最时髦的方法俘获女人芳心。卡尔重战情场了，反而是雅各遇上感情烦恼，他遇见一个叫汉娜（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）的姑娘，令他发现真爱原来和招数、游戏根本无关，他不再在意是否“泡到”她，宁愿和她聊一整夜。女人缘变好的卡尔渐渐发现家庭仍是自己最大牵挂，雅各渐渐发现自己愿意为汉娜放弃花花公子的日子，加上卡尔13岁的小儿子也开始情窦初开为爱烦恼，爱有多疯狂，又有多愚蠢，在汉娜邀请雅各回家吃饭的那刻，终于见了分晓……
